Po pierwszej wystawie Grupy Siedmiu w marcu 1920 młodzi niezależni artyści z Montrealu (Mabel May, Randolph Hewton i Lilias Torrance Newton) założyli ugrupowanie pod nazwą Beaver Hall Group, a kluczową rolę w jego tworzeniu odegrał Holgate. Wkrótce potem ożenił się on z Frances Rittenhouse, po czym oboje przenieśli się do Paryża. Tam Holgate studiował u rosyjskiego malarza emigracyjnego Adolfa Milmana. W 1922 powrócił do Montrealu. W tym samym roku w montrealskim Arts Club miał swoją pierwszą wystawę. W środowisko artystycznym Montrealu Holgate stanowił pomost pomiędzy kulturą anglojęzyczną a frankofońską. Był członkiem wielu ugrupowań, w tym Kanadyjskiej Grupy Malarzy, Kanadyjskiej Królewskiej Akademii Sztuk Pięknych, Casoar-Club i Pen & Pencil Club. W 1925 odegrał zasadniczą rolę w założeniu stowarzyszenia Canadian Society of Graphic Artists.

Holgate towarzyszył swemu przyjacielowi A.Y. Jacksonowi w jego ekspedycjach malarskich, w tym w wyprawie z 1926 do regionu zamieszkałego przez plemię Gitxsan, położonego nad rzeką Skeena River w Kolumbii Brytyjskiej;