W 1920 roku został wybrany prezesem nowo powstałej w Montrealu Beaver Hall Group, grupy, do której należało kilka wpływowych artystek w świecie sztuki. W 1924 zaczął wykładać w Ontario College of Art, ale zrezygnował po roku, aby kontynuować szkicowanie w plenerze. Zamiłowany pejzażysta, namalował najbardziej rozpoznawalne i wyraziste widoki Kanady, zwłaszcza zimowe. Przemierzał odległe regiony, w tym Arktykę, którą odwiedził w 1927 i 1930. Często powracał do regionów swojej młodości, w tym do Quebecu i zatoki Georgian Bay. W 1926 w Quebecu namalował obraz Dzieci, który jest przykładem stosowanych przez niego prostych, zaokrąglonych form i łagodnych kolorów dla przedstawienia robiącego wrażenie, nieprzemijającego dzieła.
W 1931 miała miejsce ostatnia wystawa Grupy Siedmiu. Później została utworzona nowa formacja, Canadian Group of Painters. W jej składzie znaleźli się Jackson i Arthur Lismer. Jackson nadal podróżował i malował będąc w późniejszych latach mentorem dla innych młodych artystów. W 1936 roku ponownie odwiedził Europę. Często odbywał wojaże artystyczne po Kanadzie. Przed 1941 otrzymał doktorat honoris causa Uniwersytetu Królowej w Kingston, Ontario. W 1943 wyjechał do Banff, gdzie przez sześć lat wykładał w Banff School of Fine Arts.