thumb|200px|Rzeźba na zewnątrz galerii Uffizii, Florencja.
Filozofia Problemy interpretacyjne Interpretacja tekstów Machiavellego jest od stuleci przedmiotem sporów. Isaiah Berlin podsumowując to piśmiennictwo wyróżnił ok. 200 różnych interpretacji myśli Machiavellego. Źródłem tych rozbieżności były m.in. intencje autora, niejasne z powodu zasadniczo odmiennego przesłania dwóch podstawowych prac: Księcia i Rozważań. Książę zaleca władcom prowadzenie twardej, amoralnej polityki i jest źródłem czarnej legendy Machiavellego. Z kolei Rozważania nad pierwszym dziesięcioksięgiem Historii Rzymu Tytusa Liwiusza chwalą republikę jako najlepszą formę rządów i wskazują, jak chronić ją przed tyranami. Z jednego punktu widzenia, Machiavelli miał być realistą politycznym lub amoralistą, z drugiej gorącym republikaninem. Próbowano na różne sposoby pogodzić tę zasadniczą sprzeczność. Dla Leo Straussa twórczość Machiavellego jest przykładem pisarstwa ezoterycznego, w którym autor pieczołowicie ukrywa rzeczywiste znaczenie tekstu, by uchronić się przed prześladowaniami i niełaską władcy (które wcześniej na niego spadły).