Przez 22 dni był trzymany w wilgotnym lochu, z którego zwolniono go na mocy ogólnej amnestii związanej z wyborem kardynała Giovanniego di Medici na papieża (jako Leona X). Mimo licznych prób powrotu do łask, nigdy nie powrócił do czynnej polityki i pozostałe lata życia spędził na działalności intelektualnej. Traktaty polityczne, które wtedy napisał, z wyjątkiem O sztuce wojny (1521), wydano pośmiertnie.
Końcowe lata życia thumb|270px|Oficjalny list pisany ręką Machiavellego (1502). thumb|270px|Grobowiec Machiavellego w Kościele Santa Croce we Florencji. Po wyjściu z więzienia musiał wyjechać z miasta. Osiedlił się w posiadłości wiejskiej w San Casciano in Val di Pesa. Jego utwory i korespondencja (m.in. z jego przyjacielem Francesco Vettorim oraz Francesciem Guicciardinim) ujawnia frustrację związaną z oddaleniem od spraw publicznych i liczne próby szukania poparcia. Machiavelli pisał, że dysponuje obszernym doświadczeniem i wiedzą na temat rządzenia, które mogą przysłużyć się miastu, a które obecnie pozostają zupełnie niewykorzystane. W tym czasie pisze liczne utwory literackie i traktaty polityczne, które, z wyjątkiem O sztuce wojny (1521), zostaną wydane pośmiertnie.