W miejscowości powstał targ miejski.

Prawa miejskie uzyskał Czersk w 1350 roku, a w 1386 roku został lokowany na prawie chełmińskim. Na przełomie XIV i XV wieku książę Janusz I Starszy zbudował w Czersku wieloboczny zamek z dwiema wieżami oraz wieżą bramną (później dobudowano arkadowy most w miejsce zwodzonego). W 1413 roku Janusz I przeniósł swoją główną siedzibę z podupadającego Czerska do nowego prężnie rozwijającego się ośrodka – Warszawy, gdzie uczynił on z kościoła pod wezwaniem św. Jana kolegiatę mazowiecką, oraz zbudował najstarszą część późniejszego Zamku Królewskiego. Powodem upadku Czerska miało być przesunięcie się koryta Wisły na wschód w XIV wieku.

Ponowny okres rozkwitu przeżył Czersk, gdy rządziła nim królowa Bona, żona Zygmunta Starego. Otrzymała ona Czersk jako odprawę wdowią po śmierci Zygmunta Starego. Królowa chętnie przebywała w tym mieście i z jej inicjatywy powstał wtedy browar, rozwinęły się handel, rzemiosło, uprawa winorośli i ogrodnictwo. Wytwarzano tu słynne sukno zwane londrynemTomasz Chludziński, Janusz Żmudziński "Mazowsze, mały przewodnik" Wyd. Sport i Turystyka Warszawa 1978 s. 109. Od XVI wieku do pierwszej połowy XVIII wieku Czersk był miejscem obrad sejmików ziemskich ziemi czerskiejWojciech Kriegseisen, Sejmiki Rzeczypospolitej szlacheckiej w XVII i XVIII wieku, Warszawa 1991, s.