Uczestniczył w pierwszej operacji bojowej dywizjonu w nocy z 24 na 25 kwietnia 1941, jako drugi pilot jednej z dwóch załóg, w bombardowaniu zbiorników paliw w porcie Rotterdam. W kolejnych lotach jako pierwszy pilot, dowódca załogi (zwany „Góralem”), wykonywał loty bojowe w grupie lotnictwa bombowego (RAF Bomber Command) w nalotach na miasta niemieckie oraz porty Brestu, Hawru a 30 września 1940 dworzec w SzczecinieJerzy Iszkowski, Pilot’s Flying Log Book, Muzeum Lotnictwa Polskiego w Krakowie..
thumb|Por. pil. Jerzy Iszkowski dowódcą klucza i pocztu sztandarowego Sztandaru Polskich Sił Powietrznych przekazywanego przez Dywizjon 303 na lotnisku RAF Northolt, kolejnemu Dywizjonowi 304 do przewiezienia na lotnisko RAF Lindholme Od maja 1942 dywizjon 304 został przeniesiony do lotnictwa obrony wybrzeża (RAF Coastal Command), gdzie Iszkowski odbył 3 loty patrolowe nad Atlantykiem. Wobec wykonania ponad 30 lotów bojowych, zgodnie z królewskim regulaminem, został przeniesiony od 22 maja 1942 do 18 OTU (jednostki treningu operacyjnego) w RAF Bramcote jako instruktor, a 17 czerwca został mianowany dowódcą eskadry treningu operacyjnego załóg bombowych. Kolejnym jego zadaniem było sformowanie i dowodzenie 6 (C) OTU (obrony wybrzeża) w bazie RAF Thornaby.