W sierpniu 2000 roku, na gali PRIDE 10 w Saitamie zmierzył się z największą gwiazdą japońskiego MMA, Kazushim Sakurabą. Gracie zapowiadał, że pomści swych kuzynów Roylera i Royce'a, którzy wcześniej doznali porażek z rąk Japończyka. Walka była wyrównana, jednak pod koniec 2. rundy Sakuraba zaskoczył Brazylijczyka, zakładając mu kimurę (dźwignię na ramie). Gracie, zgodnie z rodzinną tradycją, odmówił poddania się i w konsekwencji doznał ciężkiego złamania ręki.
Do rywalizacji powrócił w następnym roku, gdy na gali PRIDE 13 został znokautowany przez Dana Hendersona. Serię trzech porażek przerwał w końcu podczas PRIDE 17, pokonując przez decyzję Michiyoshiego Oharę. Kolejne trzy walki zakończyły się jednak przegranymi Brazylijczyka, który najpierw uległ Shungo Oyamie oraz Carlosowi Newtonowi, a potem B.J. Pennowi.
W latach 2006–2007 Brazylijczyk walczył z lepszymi rezultatami, pokonując kolejno Pata Mileticha, Carlosa Newtona w rewanżu oraz Kena Shamrocka. Po trzyletniej przerwie od startów, w kwietniu 2010 roku 43-letni już Gracie zadebiutował w organizacji UFC, gdy starł się z innym weteranem, Mattem Hughesem. Amerykanin pokonał go przez TKO w 3.