thumb|Produkcja indygo w BASF w 1890 roku thumb|Indygo w zbiorze historycznych barwników na Uniwersytecie Technicznym w Dreźnie Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:
W 1901 roku Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i , otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:
Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga.
Uwagi
Przypisy
Kategoria:Barwniki w żywności Kategoria:Indoliny