Po lokacji miasta w 1253 obszar początkowo nie uległ szybkiej zabudowie. Wzdłuż ulicy płynęła odnoga Warty wykorzystywana jako fosa fortyfikacji średniowiecznych. Z istniejącej Bramy Wodnej nie dochowały się żadne fragmenty. W XIII wieku przeprowadzono jednak pierwsze niwelacje terenu, obniżając go o około jeden metr. Dynamiczny okres rozwoju Poznania od drugiej połowy XIV do końca XV wieku zaowocował, początkowo drewnianą, zabudową ulicy. W końcu XV wieku trakt otrzymał drewnianą nawierzchnię. W XVI wieku przeprowadzono dalsze, znaczące niwelacje, a w XVIII wieku założono drewniany wodociąg. W początku XX wieku położono dwie warstwy bruku.

W okresie średniowiecznym ulicę zamieszkiwali rzemieślnicy: w części bliższej murom miejskim spożywcy – piekarze, piwowarzy i rzeźnicy, a w części bliższej Rynkowi i centralnej – krojownicy sukna. W tej części mieszkali też kramarze i szlachta.

W 1845 ulica była główną areną rozruchów religijnych.