Jeszcze w 1935 starał się o przyjęcie do United States Army Air Corps, ale został odrzucony. Przydzielono go do 24. pułku piechoty (Buffalo Soldiers), stacjonującego w Fort Benning w stanie Georgia. Później został wykładowcą taktyki wojskowej w Tuskegee Institute w Alabamie. W 1940, po awansie ojca na stopnień generalski, został przeniesiony do Fortu Riley, gdzie służył jako jego adiutant. W 1941, po podjęciu przez armię decyzji o utworzeniu jednostki lotniczej złożonej wyłącznie z czarnoskórych, powrócił do Tuskegee, w charakterze uczestnika kursu pilotażu na powstałym tam lotnisku oraz przyszłego dowódcy eskadry. Szkolenie lotnicze ukończył jako jeden z pięciu pierwszych, czarnoskórych pilotów, a w maju 1942 został awansowany do stopnia podpułkownika (Lieutenant Colonel) i formalnie mianowany dowódcą 99. Eskadry Pościgowej (99th Pursuit Squadron, przemianowanej później na 99th Fighter Squadron).