Związała się ze śpiewakiem folkowym i artystą teatralnym Ewanem MacCollem (prawdziwe nazwisko Jimmie Miller), z którym w 1934 roku wspólnie założyli grupę teatralną Theatre of Action, zaś w 1936 roku Theatre Union. W tym czasie pobrali się.
Lewicowe przekonania Littlewood i Maccolla spowodowały, że w 1941 roku znaleźli się, na dwa lata, na „czarnej liście” BBC, jako wywrotowcy. Jednak już pod koniec wojny jej reputacja jako twórczyni teatralnej była ugruntowana. W 1945 roku przemianowali grupę na Theatre Workshop i rozpoczęli ośmioletnią podróż jako objazdowa trupa teatralna. Dołączyło wówczas do nich dwóch lewicujących nastolatków: Howard Goorney i Gerry Raffles. Pierwszy został wkrótce jednym z głównych aktorów, drugi zaś długoletnim partnerem Littlewood, która wkrótce rozwiodła się z MacCollem. Do 1953 roku trupa podróżowała nie tylko po Wielkiej Brytanii (występowali między innymi na jednych z pierwszych Edinburgh International Festival), ale też po Europie Zachodniej. W lutym 1953 roku powrócili na stałe do Londynu, gdzie wynajęli Theatre Royal w Stratfordzie. Ich pierwszym większym sukcesem była inscenizacja scenicznej adaptacji Przygód dobrego wojaka Szwejka (1955). Także w 1955 roku miała miejsce, wyreżyserowana przez Littlewood, brytyjska premiera Matki Courage i jej dzieci, w której zagrała również główną rolę.