W roku 1922 wrócił na studia medyczne w UJ. Po uzyskaniu dyplomu doktora wszech nauk lekarskich (marzec 1927) pracował w: szpitalu uniwersyteckim w Witkowicach, specjalizującym się w leczeniu jaglicy u dzieci krakowskim szpitalu Bonifratrów, klinice okulistycznej UJ, kierowanej przez Kazimierza Majewskiego (1928–1929, zwolnienie w wyniku postępowania honorowego), Ubezpieczalni Społecznej w Sosnowcu – w ambulatorium i oddziale ocznym szpitala (od 1930). W roku 1938 – w czasie zajmowania Zaolzia – był lekarzem batalionu ON „Sosnowiec” (baon 53).
Lata 1939–1945 W czasie kampanii wrześniowej Sokołowski służył nadal w baonie 53, który należał do 55. Dywizji Piechoty (201 pułk piechoty). Przeszedł z nim szlak bojowy od Mikołowa do Tomaszowa Lubelskiego. W latach 1941–1942 przebywał w Sosnowcu – pracował w Centralnym Szpitalu miejskim jako ordynator oddziału okulistycznego oraz lekarz kasy chorych, a równocześnie działał w Okręgu Śląskim AK jako zastępca szefa sanitarnego w Inspektoracie Sosnowiec. Wystawiał fałszywe świadectwa lekarskie osobom zagrożonym wywózką na roboty oraz obcokrajowcom pracującym w Zagłębiu Dąbrowskim jako pracownicy przymusowi i jeńcy wojenni.