W 1999 roku odwiedził Jugosławię z koncertami w obronie jej integralności terytorialnej, ostro skrytykował USA za bombardowanie suwerennego państwa i nakręcił dla UNESCO kilka raportów o zniszczonych cerkwiach w serbskim regionie Kosowa.
W pierwszej dekadzie XXI wieku Szewczuk wypowiadał się bardzo krytycznie wobec niedemokratycznego charakteru rządów prezydenta Władimira Putina (patrz: putinizm) i był jednym z niewielu celebrytów, którzy otwarcie przedstawiali zarzuty opozycjonistów wobec Putina w okresie bierności politycznej wiodących postaci rosyjskiej kultury. 3 marca 2008 roku wziął udział w marszu dysydentów w Petersburgu przeciwko nadużyciom w organizacji wyborów prezydenckich, w których żaden z kandydatów prawdziwej opozycji nie mógł wystartować. Jedna z jego kontrowersyjnych piosenek z tamtego okresu, Kogda zakonczitsja nieft''' („Kiedy skończy się ropa”), zawiera słowa „Kiedy ropa wyschnie, nasz prezydent umrze”.