Po tym wydarzeniu podpisał juniorski kontrakt z klubem.
Kariera klubowa Pierwsza drużyna W listopadzie 1997 roku podpisał swój pierwszy zawodowy kontrakt z Liverpoolem. Zadebiutował w meczu przeciw Blackburn Rovers 29 listopada 1998, wchodząc jako zmiennik w drugiej połowie. W tym samym sezonie zadebiutował w pierwszym składzie The Reds. W meczu Pucharu UEFA przeciw Celcie Vigo, pomimo przegranej klubu, Gerrard był chwalony jako jeden z najlepszych graczy meczu. W sumie wystąpił w 13 meczach sezonu, grając jako zastępca kontuzjowanego Jamiego Redknappa.
W kolejnym sezonie 1999/2000 razem z Redknappem tworzył już środek pola Liverpoolu. W czasie swoich pierwszych derby miasta z Evertonem „zaliczył” swoją pierwszą czerwoną kartkę (chociaż wszedł jako zmiennik). W grudniu strzelił swoją pierwszą bramkę, w wygranym 4:1 meczu z Sheffield Wednesday.
W sezonie 2000/2001 rozegrał dla klubu z Anfield już 50 spotkań, strzelając w nich 10 bramek. Liverpool zdobył w roku 2001 aż pięć trofeów: (Puchar UEFA, Puchar Anglii, Puchar Ligi, Tarczę Dobroczynności i Superpuchar Europy), w czym Gerrard miał olbrzymi udział. Strzelił bramkę między innymi w finale Pucharu UEFA przeciwko Deportivo Alavés (5:4). Został także mianowany najlepszym graczem młodego pokolenia w lidze angielskiej.