Jako 11-latek zadebiutował na scenie Aldwych Theatre w spektaklu szekspirowskim Sen nocy letniej (1977) jako Cobweb. Występował potem w teatrach: Crucible Theatre (1980), Aldwych Theatre (1980, 1981), Glyndebourne Opera (1981), Barbican Theatre (1982), Pit (1982), Lyric Hammersmith (1982), Royal Shakespeare Theatre (1984), Newcastle Theatre Royal (1985), Lyric Studio (1986, 1997), Old Red Lion Theatre (1994), Cottesloe Theatre (1995) i Theatre Royal Haymarket (2004).
Wziął udział w przesłuchaniu do roli Robina w filmie Batman Forever (1995), jednak postać tę zagrał ostatecznie Chris O’Donnell. W wieku dwudziestu lat został zaangażowany przez słynnego angielskiego malarza i reżysera Dereka Jarmana, u którego zagrał postać tytułowego młodego niepokornego i kontrowersyjnego włoskiego malarza okresu baroku w dramacie biograficznym Caravaggio (1996).
Fletcher pojawił się w audycji radiowej The Way We Live Right Now i w teledysku Kylie Minogue „Some Kind of Bliss” (1997).