W połowie sezonu 2001/02 Ormerod przeszedł do Southampton, klubu grającego wtedy w Premier League. W tym klubie Ormerod zadebiutował 15 grudnia 2001 roku w meczu ze Sunderland, ale po raz pierwszy w wyjściowej jedenastce 2 marca 2002 roku, w meczu z Ipswich Town. W tamtym spotkaniu Ormerod strzelił gola. W następnym sezonie gry w Southampton Ormerod strzelił 5 goli w 31 spotkaniach, jednak z czasem tracił szanse na grę w podstawowej jedenastce i w sezonie 2004/05 został wypożyczony do dwóch klubów: najpierw do Leeds United, a później do Wigan Athletic. W obu klubach Ormerod rozegrał 12 spotkań i strzelił 2 gole.
W 2006 roku Ormerod podpisał kontrakt z Preston North End, klubem grającym w Championship. Z tego klubu również był wypożyczany do dwóch klubów: do Nottinghamu Forest i Oldham Athletic. W klubie z Prestonu Ormerod rozegrał 62 spotkania i strzelił 13 goli.
W 2009 roku piłkarz powrócił do Blackpool. Z tym klubem Ormerod awansował w sezonie 2009/10 do Premier League. W najwyższej klasie rozgrywkowej Ormerod rozegrał zaledwie 12 spotkań i strzelił jednego gola.