WEC Na przełomie 2008/2009 roku podpisał kontrakt z czołową amerykańską organizacją MMA – World Extreme Cagefighting. Swój pierwszy pojedynek w WEC stoczył 7 czerwca 2009 roku na gali WEC 41 poddając Mike’a Campbella duszeniem trójkątnym. Drugi pojedynek stoczył pod koniec roku 19 grudnia przeciw pochodzącemu z Polski Bartowi Palaszewskiemu na gali WEC 45. Po trzech rundach wyrównanego pojedynku sędziowie niejednogłośnie orzekli zwycięstwo Polaka. To była pierwsza zawodowa porażka Pettisa w MMA. Kolejny pojedynek w WEC stoczył trzy miesiące później 6 marca 2010 roku na WEC 47. Znokautował wtedy wysokim kopnięciem i ciosami w parterze już w 1. rundzie Danny’ego Castillo. Za to zwycięstwo otrzymał bonus finansowy za nokaut wieczoru w wysokości 10 000$.
Po szybkim zwycięstwie nad Castillo kolejną walkę stoczył miesiąc później na kolejnej gali – WEC 48, a jego rywalem był Alex Karalexis. Pettis wygrał wtedy poddając Karalexisa duszeniem trójkątnym. 18 sierpnia 2010 roku wystąpił na jubileuszowej 50. gali World Extreme Cagefighting. Przeciwnikiem jego był Shane Roller. Na 9 sekund przed końcem 3. rundy i całego pojedynku Pettis poddał Rollera duszeniem trójkątnym. Za wygraną z Rollerem otrzymał bonus finansowy za poddanie wieczoru w wys. 10,000$.