Pod koniec 2008 roku, 6 grudnia w Trondheim Krog zadebiutował w zawodach Pucharu Świata, zajmując 43. miejsce w Gundersenie. Dzień później zajął w tej samej konkurencji 47. miejsce. Został zgłoszony także do zawodów w Vikersund w dniach 14 i 15 marca 2009 roku, ale ostatecznie nie wystartował. Ponieważ nie zdobył punktów nie został uwzględniony w klasyfikacji generalnej sezonu 2008/2009. W sezonie 2009/2010 pojawił się tylko trzy razy: 6 i 7 marca 2010 roku w swojej rodzinnej miejscowości dwukrotnie zajął drugie miejsce. Tydzień później wystąpił w konkursie metodą Gundersena w Oslo, gdzie zajął 31. miejsce.
Kolejny start w Pucharze Świata zaliczył 5 grudnia 2010 roku w Lillehammer, gdzie zajął 33. miejsce w Gundersenie. Na następny występ musiał poczekać do marca 2011 roku, kiedy to 11 marca w Lahti zajął 18. miejsce. Tym samym zdobył wtedy swoje pierwsze punkty PŚ. Dzień później był trzynasty. Dało mu to 41. pozycję w klasyfikacji generalnej sezonu 2010/2011. W międzyczasie startował w Pucharze Kontynentalnym, w którym sześciokrotnie stawał na podium, w tym wygrał zawody Gundersenem na normalnej skoczni 13 lutego roku w Szczyrku oraz 19 i 20 lutego 2011 roku w Kranju.