W lipcu 2009 roku Młode Wilki 92' z Wolskim w składzie zdobyły także Wicemistrzostwo Polski Juniorów.
23 listopada 2009 Wolski zadebiutował w zespole Młodej Ekstraklasy Legii, która podejmowała wówczas swoich odpowiedników z Polonii Warszawa. Pojawił się na boisku w drugiej połowie i zanotował asystę przy bramce Piotra Wasikowskiego. Pod koniec stycznia 2010 Wolski znalazł się w kadrze młodej Legii na turniej Torneo di Viareggio, a na początku marca oficjalnie włączono go do składu zespołu Młodej Ekstraklasy. Ostatecznie zespół sięgnął po młodzieżowe wicemistrzostwo Polski, zaś sam Wolski przez cały sezon 2009/10 wystąpił w jego barwach pięciokrotnie.
27 marca 2010 ówczesny trener pierwszej drużyny Legii, Stefan Białas, podjął decyzję o zaproszeniu Wolskiego na treningi prowadzonego przez siebie zespołu, jednak podczas samej sesji Wolski doznał kontuzji kostki, która wyeliminowała go z gry na trzy tygodnie.