W 1275 r. za pełnoletniego uznany został brat Konrada - Bolesław, co zmusiło pierworodnego syna Siemowita do wydzielenia mu własnej dzielnicy - części Mazowsza ze stolicą w Płocku. Konrad II zadowolił się wtedy Mazowszem Czerskim. Dokonany podział nie satysfakcjonował Bolesława, co spowodowało między braćmi długotrwały konflikt nie przynoszący żadnej ze stron realnej korzyści, a powodujący tylko znaczne zniszczenie dużych połaci Mazowsza.
7 grudnia 1279 r. zmarł książę małopolski - Bolesław Wstydliwy, przekazując całość swojego dziedzictwa usynowionemu Leszkowi Czarnemu. Wojna domowa na Mazowszu uniemożliwiła Konradowi zgłoszenie pretensji do spadku małopolskiego, pomimo to książę czerski postanowił nie rezygnować nawiązując szerokie kontakty z opozycją przeciwko władzy Leszka w Krakowie i Sandomierzu.
Okazja do zbrojnego wystąpienia przydarzyła się już w 1282 r. Wyprawa zorganizowana przez Konrada zakończyła się jednak pełnym niepowodzeniem, choć wojskom mazowieckim udało się zająć przejściowo Radom i Sandomierz. O wiele lepiej Konrad do wystąpienia był przygotowany w 1285 r., kiedy akcję wojsk władcy Czerska wsparli w Małopolsce buntownicy skupieni wokół możnego rodu Toporczyków. Do decydującego starcia doszło 2 sierpnia 1285 r.