Sezon 1998/99 2. Fußball-Bundesligi – 25. edycja rozgrywek niemieckiej 2. Fußball-Bundesligi w piłce nożnej.
Rozgrywki toczyły się w jednej grupie i występowało w nich 18 drużyn. Po zakończeniu sezonu trzy czołowe drużyny awansowały bezpośrednio do Bundesligi, a cztery ostatnie drużyny spadły do Regionalligi.
2. Fußball-Bundesliga Drużyny W 2. Bundeslidze w sezonie 1998/99 występowało 18 drużyn. Drużyna Miasto Sezon 1997/98 Uwagi Drużyny, które spadły z Bundesligi 1997/98: Karlsruher SC Karlsruhe 16. miejsce 1. FC Köln Kolonia 17. miejsce Arminia Bielefeld Bielefeld 18. miejsce Drużyny, które występowały w 2. Bundeslidze 1997/98: FC St. Pauli Hamburg 4. miejsce FC Gütersloh Gütersloh 5. miejsce SC Fortuna Köln Kolonia 6. miejsce Fortuna Düsseldorf Düsseldorf 7. miejsce Energie Cottbus Chociebuż 8. miejsce SpVgg Greuther Fürth Fürth 9. miejsce 1. FSV Mainz 05 Moguncja 10. miejsce SpVgg Unterhaching Unterhaching 11. miejsce Stuttgarter Kickers Stuttgart 12. miejsce KFC Uerdingen 05 Krefeld 13. miejsce SG Wattenscheid 09 Bochum 14. miejsce Drużyny, które awansowały z Regionalligi 1997/98: Rot-Weiss Oberhausen Oberhausen 1. miejsce RL West/Südwest SSV Ulm 1846 Ulm 1. miejsce RL Süd Hannover 96 Hanower 1. miejsce RL Nord wygrał baraże z klubem Tennis Borussia Berlin Tennis Borussia Berlin Berlin 1.