Początki kariery politycznej Macholda w Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej Austrii (SDAPÖ) sięgają roku 1911, kiedy z list tej partii został wybrany na czteroletnią kadencję do grazkiej rady miejskiej. Później był członkiem pierwszego styryjskiego rządu (Landratu) po proklamowaniu republiki w 1919 r. oraz dwukrotnie (1920–1923 i 1928–1930) deputowanym Rady Federalnej – reprezentacji krajów związkowych w Wiedniu. W latach 1925–1930 stał na czele styryjskich socjaldemokratów, a w grudniu 1930 r. został mianowany zastępcą gubernatora Styrii. Po dojściu w lutym 1934 r. do władzy austrofaszystów, Macholda zwolniono ze stanowiska i na osiem miesięcy aresztowano. Drugi raz aresztowali go naziści w roku 1944.
W maju 1945 r., kiedy reżim nazistowski upadał, Machold zainicjował powstanie, złożonego z przedstawicieli socjaldemokratów (teraz SPÖ – Socjalistyczna Partia Austrii), chadeków i komunistów, tymczasowego Rządu Krajowego Styrii (Landratu). Stając na jego czele stał się pierwszym powojennym gubernatorem tego landu. Rząd ten uznały zarówno brytyjskie, jak i radzieckie siły okupacyjne. W pierwszych demokratycznych wyborach, które odbyły się listopadzie 1945 r., socjaliści wygrali, a Machold podobnie jak na początku lat 30. został zastępcą gubernatora, jednocześnie aż do 1960 r. będąc prezesem styryjskiego oddziału SPÖ.