W 1231 Bolesław współuczestniczył razem z ojcem i braćmi w osadzaniu na ziemi chełmińskiej zakonu krzyżackiego. W tym też czasie, korzystając z zamieszania po śmierci Władysława Laskonogiego, Bolesław wsparł Konrada mazowieckiego w jego walce o Kraków. Szybka kontrakcja Henryka Brodatego i niespodziewany najazd Prusów na Mazowsze spowodowały jednak nie tylko klęskę tych zamierzeń, ale również utratę zarządzanej przez Konradowica części Sandomierszczyzny. Stan ten został zaakceptowany przez Konrada i Bolesława na zjeździe w Skaryszewie w następnym roku.
W związku z utratą przez Bolesława władztwa na terenie Małopolski, w 1233 otrzymał on od ojca dzielnicę ze stolicą w Sieradzu. Politykę zagraniczną i sprawy wojskowe pozostawił Konrad jednak w dalszym ciągu w swoich rękach, co uwidoczniło się chociażby we wsparciu przez Bolesława kolejnych prób zdobycia Krakowa.