Wyprawa Thorina i śmierć smoka Smaug, choć nie opuszczał Ereboru, wzbudził wielkie zaniepokojenie Gandalfa Szarego. Czarodziej zdawał sobie sprawę, że potwór może zostać wykorzystany przez Saurona do zniewolenia całego Rhovanionu, a nawet uderzenia na Eriador i zniszczenia Rivendell. Gdy więc wiosną 2941 roku spotkał Thorina Dębową Tarczę, prawowitego władcę Samotnej Góry, który pragnął dokonać zemsty na smoku, pomógł mu w zorganizowaniu wyprawy na wschód.
Ostatecznie kompanii Thorina po wielu przygodach udało się dotrzeć do siedziby przodków. Jeden z uczestników wyprawy, hobbit Bilbo Baggins, przez tajny tunel dostał się do wnętrza góry, by dokonać zwiadu. Niewidzialny dzięki magicznemu pierścieniowi zdołał też ukraść złoty puchar. Rozwścieczony Smaug po zauważeniu zniknięcia pucharu zaczął szukać „złodzieja”.
Gdy więc Bilbo ponownie zszedł do podziemi, pragnąc znaleźć jakiś słaby punkt bestii, Smaug wyczuł jego obecność i zaczął z nim rozmawiać. Choć hobbit używając zagadek starał się nie zdradzić swojego pochodzenia, smok domyślił się, że towarzyszy krasnoludom, którym pomogli ludzie z Esgaroth. Zdał sobie również sprawę, gdzie znajduje się wejście do tunelu.