Łącznie w barwach Ajaxu wystąpił w 52 spotkaniach ligowych, w których strzelił jednego gola.
25 sierpnia 2016 roku został piłkarzem FC København. Podpisał z tym klubem czteroletni kontrakt. W Superligaen zadebiutował 19 marca 2017 roku w wygranym 3:1 meczu z Silkeborg IF. W 2019 i 2022 roku jego zespół wywalczył mistrzostwo Danii, natomiast w 2017, 2023 oraz 2025 roku zdobywał mistrzostwo wraz z pucharem kraju. Podczas pobytu w klubie z Kopenhagi Boilesen również doznawał długotrwałych kontuzji – jedna uniemożliwiała mu występy w sezonie 2019/20, druga trwała przez większość sezonu 2022/23, a kolejna wymuszała przerwę od gry od marca 2024 roku do końca sezonu 2024/25. Łącznie dla FC København rozegrał 135 spotkań ligowych, w których zdobył 3 bramki.
W maju 2025 roku ogłosił zakończenie kariery zawodniczej.
Kariera reprezentacyjna Boilesen występował w młodzieżowych reprezentacjach Danii. W 2011 roku rozegrał trzy spotkania na mistrzostwach Europy U-21. W tym samym roku zadebiutował w pierwszej reprezentacji kraju w towarzyskim spotkaniu ze Szkocją (1:2) oraz otrzymał nagrodę Talentu Roku w Danii do lat 21. Był powołany przez Kaspera Hjulmanda na Euro 2020.