Tam nauczył się grać na trąbce, a jego pierwszym muzycznym idolem został amerykański trębacz jazzowy, John "Dizzy" Gillespie (stąd też wziął się jego przydomek).
Po ukończeniu szkoły w roku 1955 Johnny został członkiem Jamajskiej Orkiestry Wojskowej, z której jednak został wyrzucony po trzech latach, gdy odmówił zgolenia włosów – zainteresowawszy się ruchem Rastafari, zaczął zapuszczać dready. Również z powodu przekonań religijnych nie udało mu się zagrzać na dłużej miejsca w jazzowym big-bandzie prowadzonym przez znanego prawnika i pianistę Mapletofta Poullego. Wszystkie te przejawy dyskryminacji rastafarian skłoniły go do wzięcia udziału w organizowanych w Wareika Hills przez Counta Ossiego rastafariańskich sesjach bębniarsko-jazzowych. Grając tam, został zauważony przez najważniejszego wówczas producenta i łowcy talentów na wyspie, Clementa "Sir Coxsone'a" Dodda, który zaprosił go do tworzonej wokół siebie grupy muzyków sesyjnych; ich sesje rejestrował początkowo w wynajmowanym od Kena Khouriego Federal Studio, zaś od 1962 roku w swoim własnym Studiu One.