Mittoo wszedł również w skład mającej wesprzeć studio supergrupy, tworzonej przez Dodda spośród najlepszych pracujących dla niego muzyków. Późną wiosną 1964 roku formacja ta przyjęła swój ostateczny kształt – wśród dziewięciorga tworzących ją instrumentalistów znalazł się oczywiście 16-letni wówczas Mittoo – i tak narodzili się The Skatalites, najsłynniejszy zespół ska wszech czasów, który mimo iż istniał tylko przez niewiele ponad rok, zdołał w tym czasie zrewolucjonizować całą muzykę jamajską.

Po rozłamie do jakiego z różnych przyczyn doszło w sierpniu 1965 roku, The Skatalites podzielili się na dwie grupy, z których jednej przewodził Tommy McCook (The Supersonics), drugiej zaś Roland Alphonso (The Soul Brothers, później The Soul Vendors). Mittoo zdecydował się dołączyć do zespołu tworzonego przez Alphonso, którego członkowie pozostali by nagrywać dla Studia One. W roku 1967 ukazała się pierwsza z całej serii wydanych przez Coxsone'a solowych płyt długogrających pianisty, pt. Jackie Mittoo In London (nazwa ma związek z koncertem muzyka z Soul Vendors w stolicy Anglii). W roku 1968 Mittoo wyemigrował do Kanady, gdzie podobnie jak wielu innych muzyków osiedlił się na stałe w Toronto. Występował tam w miejscowych klubach, a od czasu do czasu nagrywał wspólne sesje wraz z innymi emigrantami.