9 grudnia 2013, Crawford został wybrany Zawodnikiem Tygodnia po tym, jak ze średnimi 23,3 punktu, 6,7 asysty i 3,0 zbiórki na mecz i przy skuteczności na poziomie 61% pomógł Celtics wygrać wszystkie trzy rozegrane tamtego tygodnia mecze.
15 stycznia 2014, Crawford wziął udział w wymianie między trzema klubami, dzięki której dołączył do drużyny Golden State Warriors.
6 marca 2017 podpisał 10-dniowy kontrakt z New Orleans Pelicans. 16 marca zawarł umowę do końca sezonu. 22 października został zwolniony.
5 kwietnia 2018 związał się umową z New Orleans Pelicans do końca sezonu zasadniczego. 19 listopada dołączył do niemieckiej Alby Berlin, podpisując miesięczną umowę. 2 dni później opuścił klub z powodu negatywnych wyników testów fizycznych.
7 stycznia 2019 został zawodnikiem izraelskiego Ironi Naharijja.
25 lutego 2020 zawarł kontrakt z niemieckim Brose Baskets Bamberg. 3 lipca 2020 dołączył do rosyjskiego Lokomotiwu Kubań. 17 lutego 2021 opuścił klub.
24 lutego 2021 podpisał kontrakt z Galatasaray Stambuł.