Mimo iż w roku 1961 podpisał kontrakt na wyłączność z Clementem "Sir Coxsonem" Doddem, pracował jako muzyk sesyjny z całą ówczesną czołówką producencką na wyspie.
Sir Coxsone, po otwarciu w roku 1962 swojego własnego Studia One, postanowił spośród najlepszych pracujących dla niego muzyków utworzyć mającą je wesprzeć supergrupę. Późną wiosną 1964 roku formacja ta przyjęła swój ostateczny kształt – wśród dziewięciorga tworzących ją instrumentalistów znalazł się także Haynes – i tak narodzili się The Skatalites, najsłynniejszy zespół ska wszech czasów, który mimo iż istniał tylko przez niewiele ponad rok, zdołał w tym czasie zrewolucjonizować całą muzykę jamajską. Po rozłamie do jakiego z różnych przyczyn doszło w sierpniu 1965 roku, The Skatalites podzielili się na dwie grupy, z których jednej przewodził Roland Alphonso (The Soul Brothers, później The Soul Vendors), drugiej zaś Tommy McCook (The Supersonics). Haynes zdecydował się dołączyć do zespołu tworzonego przez McCooka, w którego brzmieniu dominowało już wówczas nieco wolniejsze rocksteady;