wzięła udział w rozgrywkach o Puchar Stanleya, ustanawiając nie pobity do dziś rekord w wysokości przegranego meczu 23-2. Ostatecznie jednak występy drużyny zakończyły się sporym sukcesem. Zespół wygrał sześć z jedenastu rozegranych meczów.
Podczas tych 20 lat spędzonych na Jukonie Boyle ożenił się po raz drugi. Wybranką jego serca została Elma Louise Humphries, pracująca w lokalnym hotelu jako manikiurzystka. Drugie małżeństwo, podobnie jak i pierwsze, nie przetrwało długo. Na Jukonie dołączyła do Boyle'a także jego dorastająca już, najstarsza córka Flora.
Początek I wojny światowej Kierowanie sprawnie działającym przedsiębiorstwem zaczęło nużyć Boyle'a, rozpoczął więc poszukiwanie kolejnych wyzwań. Okazję tę przyniósł mu wybuch I wojny światowej. Pierwszym przejawem jego zaangażowania w sprawy wojenne było powołanie i wyekspediowanie z własnych środków pięćdziesięcioosobowego oddziału karabinów maszynowych. Wszyscy żołnierze ochotnicy byli pracownikami Boyle'a i codziennie, w godzinach pracy uczestniczyli w wojskowych szkoleniach. 10 października 1914 wyszkolony i wyposażony pododdział opuścił Dawson City i udał się na zgrupowanie do Vancouver. Zanosiło się, że zostanie tam na dłużej, lecz Boyle, używając swych wpływów w Ottawie, spowodował iż jego bateria została wysłana na front.