4 września 1861 doszło do pierwszego spotkania na rzece między okrętami obu stron, kiedy to „Jackson” wspierany przez baterie nadbrzeżne stoczył krótką nierozstrzygniętą potyczkę z silniejszymi od niego kanonierkami chronionymi drewnem (timberclads) USS „Lexington” i „Tyler" pod Hickman w Kentucky. Okręty Unii wycofały się, gdy prąd zaczął je znosić w kierunku pozycji konfederatów. 10 września doszło do kolejnej potyczki z kanonierkami timberclads „Lexington” i „Conestoga” pod Lucas Bend w stanie Missouri. „Jackson” był wspierany przez artylerię z brzegu, ale po uszkodzeniu pociskiem 8-calowym w sterówkę i burtę, wycofał się, na jednej działającej maszynie parowej.
CSS „Jackson” następnie został przebazowany w dół rzeki wraz z eskadrą Hollinsa i 12 października 1861 wziął udział w starciu zespołu konfederackiego wraz z taranowcem CSS „Manassas” z okrętami Unii wpływającymi na deltę Missisipi, zakończonym uszkodzeniem okrętów Unii i odwrotem obu stron. Następnie przeszedł w skład sił broniących fortów Jackson i St. Philip, zagradzających dostęp do Nowego Orleanu, które były ostrzeliwane przez okręty moździerzowe Unii między 18 a 24 kwietnia. 23 kwietnia „Jackson” został wysłany w celu uczynienia kanałów powyżej fortów niedostępnymi dla okrętów Unii, lecz zadanie to okazało się niewykonalne i okręt powrócił do Nowego Orleanu.