Od 1913 May pracował jako niezależny architekt we Frankfurcie, jednak nie udało mu się podjąć trwałej praktyki zawodowej, gdyż w 1914 powołano go do wojska. Po I wojnie światowej pracował jako kierownik techniczny Śląskiego Towarzystwa Ziemskiego we Wrocławiu, zajmując się głównie wspieraniem budownictwa wiejskiego. W 1921 wziął udział w konkursie urbanistycznym na nowy Plan Ogólny Wrocławia, dzięki któremu uzyskał zlecenie na opracowanie szczegółowego planu. May zyskał sobie rozgłos dzięki zaproponowaniu awangardowej koncepcji limitacji obszaru zwartej zabudowy i rozbudowywaniu miasta systemem miast satelitarnych liczących około 20 tysięcy mieszkańców. W latach 1922–1923 zaprojektował osiedle domów bliźniaczych dla policjantów w Prudniku.
Dzięki sławie, jaką uzyskał, w 1925 powołano Maya na miejskiego radcę budowlanego we Frankfurcie nad Menem. May prowadząc miejski urząd budownictwa był odpowiedzialny za całość działalności budowlanej, od planowania przestrzennego i urbanistyki poprzez mieszkalnictwo i budowę instalacji po planowanie zieleni miejskiej i cmentarzy.