Swą pierwszą książkę dla dzieci, The Wonderful Adventures of Little Prince Toofat, zilustrował Lawson w 1922 roku. W 1936 roku wykonał ilustracje do Byczka Fernando (The Story of Ferdinand) Munro Leafa, który, wydany w tym samym roku przez Viking Press, w ciągu dwóch lat stał się bestsellerem na amerykańskim rynku wydawniczym. Ilustracje Lawsona były pierwowzorem dla rysowników wytwórni Walt Disney Animation Studios, którzy w 1938 roku stworzyli oskarowy animowany film krótkometrażowy Ferdinand the Bull. W 1938 roku zilustrował Mr. Popper's Penguins autorstwa Richarda i Florence Atwater.
W 1939 roku ukazała się pierwsza książka, której autorem i ilustratorem jednocześnie był Robert Lawson: Ben and Me: An Astonishing Life of Benjamin Franklin By His Good Mouse Amos, w 1953 roku zekranizowana w wytwórni Disneya. W 1940 roku opublikował They Were Strong and Good, za którą rok później został uhonorowany Medalem Caldecotta za najlepszą dziecięcą książkę ilustrowaną. W 1944 roku ukazała się książka Rabbit Hill, która przyniosła Lawsonowi Medal Newbery’ego za rok 1945, najważniejszą i najstarszą amerykańską nagrodę dla twórców literatury dziecięcej. Ostatnim dziełem Lawsona była opublikowana w 1957 roku The Great Wheel.