7 lipca 1925 ożenił się z Geraldine „Jerry” Siebolds, a rok później wyruszył z nią w podróż po Stanach Zjednoczonych. W czasie dziesięciu tygodni przejechali Fordem T (roadsterem) ponad 9000 mil, trzynaście razy zmieniając opony. W 1928 rozpoczął w „Washington Daily News” prowadzenie pierwszej w kraju stałej rubryki poświęconej lotnictwu, którą redagował przez osiem kolejnych lat. W 1932 objął stanowisko sekretarza redakcji, pozostając na nim przez trzy kolejne lata.
W 1935, w ramach rekonwalescencji po przebytej ciężkiej grypie, wyjechał z żoną w kolejną podróż, tym razem do Teksasu, Nowego Meksyku, Kalifornii i Meksyku. Po powrocie opisał swoje wrażenia w serii jedenastu reportaży, pisanych swobodnym, familiarnym językiem. Ukazały się pomiędzy 2 a 13 kwietnia 1935 i przyniosły mu sporą popularność, co skłoniło go do kolejnych reporterskich podróży. Towarzyszyła mu w nich żona, opisywana w reportażach jako „dziewczyna, która podróżuje ze mną” (the girl who travels with me).