Pod opieką ojca (ok. 1215-1247) Przez pierwsze lata swojego życia Siemowit nie odgrywał znaczącej roli w polityce Konrada mazowieckiego. Występował w kilku nadaniach, których Konrad udzielał „za zgodą” Bolesława I mazowieckiego i Siemowita, ale młodzi książęta nie mogli mieć wtedy żadnego wpływu na politykę ojca. Symptomatyczny jest brak Siemowita na wielu ważnych dokumentach Konrada, przy jednoczesnym występowaniu dwóch starszych braci. Nie ma Siemowita w 1228 r. w Skaryszowie, na zjeździe Konrad mazowieckiego z Grzymisławą, małżonką księcia Leszka Białego, na którym to zjeździe Konrad walczył o prawo do opieki nad małoletnim Bolesławem V Wstydliwym. Brak Siemowita także na innych dokumentach, gdzie świadkami są jego bracia. Po 1239 r. prestiż Siemowita wzrósł. Zaczął wtedy bywać częściej w otoczeniu ojca, a ten robił nawet nadania na prośbę syna. Siemowit w 1241 r. brał także udział w wyprawach na Kraków i popierał Konrada w walce o Wawel. Czasami pojawiał się na dokumencie przed starszym Kazimierzem I kujawskim. Uogólniając, Siemowit traktowany był przez Konrada mazowieckiego kategorycznie inaczej niż dwaj jego starsi bracia. Brak na ważnych dokumentach pomimo obecności na zjeździe, tak jak to było w Zgierzu w 1231 r., pokazuje na odsunięcie Siemowita od polityki prowadzonej przez Konrada.