Władztwo polskie sięgnęło tu ponownie po wybuchu wojny o przynależność ziemi lubuskiej w 1319, sięgnęły tu granice księstwa głogowskiego. W 1324 w mieście przebywał piastowski książę Jan ścinawskiEdward Rymar, Rywalizacja o ziemię lubuską i kasztelanię międzyrzecką, w: Śląski Kwartalnik Historyczny Sobótka, nr 4/1979, s. 489, później ponownie zajęte przez Brandenburgię. Formalnie biskup lubuski przekazał miasto na własność Brandenburgii w 1401 roku. Przed 1347 r. Ośno Lubuskie otrzymało pełne prawa miejskie. W 1369 roku Ośno otrzymało prawo bicia własnej monety. Początkowo była to osada targowa, gród obronny z podgrodziem, z czasem przekształciły się w miasto. W okresie średniowiecza Ośno stało się głównym ośrodkiem ziemi torzymskiej, a od 1447 roku, kiedy ustanowiono tu starostwo krajowe – stolicą ziemi torzymskiej. Było to także miasto dekanalne. Dekanat zorganizowano tu przed 1249 rokiem. Obejmował on 42 kościoły i był największy w całej diecezji. Od 1373 do 1415 wraz z Brandenburgią we władaniu Korony Czeskiej. mały|lewo|Dawny herb Ośna Lubuskiego Wiele razy miasto płonęło, nie omijały go wojny i zarazy. Miasto słynęło z piwa ośnieńskiego, uprawy kwiatów (plantacje konwalii, stąd nazwa ), szparagów i porzeczek. W 1565 roku w Ośnie było 857 warzelni piwa, a w XVIII wieku istniało 157 warsztatów tkackich.