W 1988 Leoni została obsadzona jako jedna z gwiazd produkcji Aarona Spellinga Aniołków Charliego, zaktualizowanej wersji serialu z lat 70. Aniołki Charliego, ale realizacja nie doszła do skutku. W następnym roku została obsadzona jako Lisa DiNapoli w operze mydlanej NBC Santa Barbara (1989). Następnie wystąpiła w komedii kryminalnej Blake’a Edwardsa Switch: Trudno być kobietą (Switch, 1991) i komediodramacie sportowym Penny Marshall Ich własna liga (A League of Their Own, 1992). Od 13 września 1992 do 2 maja 1993 grała postać w sitcomie Fox Flying Blind z Coreyem Parkerem. W westernie Lawrence’a Kasdana Wyatt Earp (1994) przyjęła rolę twardej prostytutki z pogranicza.
W komedii sensacyjnej Michaela Baya Bad Boys (1995) u boku Willa Smitha i Martina Lawrence’a wcieliła się w postać Julie Mott, kluczowego świadka morderstwa związanego z narkotykami. Od 13 września 1995 do 13 lipca 1998 występowała jako fotografka tabloidów Nora Wilde w sitcomie ABC / NBC Naga prawda (The Naked Truth). Po występie w komedii Davida O. Russella Igraszki z losem (Flirting with Disaster, 1996), zagrała rolę reporterki telewizyjnej Jenny Lerner w dramacie katastroficznym Dzień zagłady (Deep Impact, 1998), za którą była nominowana do nagrody Blockbuster Entertainment i Złotej Maliny dla najgorszej aktorki drugoplanowej.