Po licencjacie występował jako pianista.
Początki kariery Po studiach przeniósł się do nowojorskiego nieogrzewanego loftu na Dolnym Manhattanie, gdzie mieszkał z różnymi współlokatorami. Przez niemal dziesięć następnych lat pracował w weekendy jako kelner (w restauracji Moondance Diner) zaś w ciągu tygodnia tworzył komponując i pisząc.
Jego pierwszy musical, Sacrimmoralinority napisany wspólnie z Davidem Glennem Armstrongiem został wystawiony jeszcze na swojej uczelni zimą 1981. W roku 1982 po przeróbkach i zmianie tytułu na Saved! – An Immoral Musical on the Moral Majority był przez 4 tygodnie wystawiany w Blitz Storefront Rusty, małym teatrze off-broadwayowskim na Manhattanie.
W latach 1983–1990, tworzył Superbię, futurystyczną rock operę zainspirowaną powieścią Rok 1984 George’a Orwella. Dzieło zdobyło Richard Rodgers Production Award i otrzymało grant. Spektakl miał kilka wystawień w off-broadwayowskim teatrze Playwrights Horizons i w klubie Village Gate we wrześniu 1989 roku, lecz nie przyjął się.