Dzięki tym wyborom Skagway wyprzedziło otrzymaniem praw miejskich obecna stolicę Alaski – Juneau. Pracownicy kolei w mieście budują również szpital.
Lata 1901–1920 W 1901 roku McCabe College zostaje zamknięty, a budynek zostaje sprzedany Rządowi Federalnemu. W 1902 roku w mieście ma miejsce pokaz ogrodowy. 14 września 1902 w mieście ma miejsce próba obrabowania Kanadyjskiego Banku Handlowego. Sprawca postanowił popełnić samobójstwo, wysadzając się wraz z gotówką i złotem w powietrze. Mężczyzna nigdy nie został zidentyfikowany. Oddziały pracowników zostają przeniesione do portu w Seward, niedaleko Haines, gdzie na stałe osiedlają się w 1904 roku. Międzynarodowy spór o granicę, w której leżeć ma Skagway, rozstrzygnął się w 1903 roku. Podczas parady z 4 lipca 1905 w mieście został zaprezentowany pierwszy stworzony na Alasce samochód, zbudowany przez czternastoletniego chłopca. Pojazd obecnie znajduje się w muzeum w Fairbanks. W grudniu odbywa się spotkanie w sprawie budowy drogi ze Skagway do Valdez. Na przestrzeni lat 1908–1910 wiele budynków zostaje przeniesionych na główną ulicę miasta (Broadway), aby rozwinąć dzielnicę biznesową miasta skoncentrowaną wokół pobliskiej linii kolejowej. Przeniesiony został m.in.