Na miejscu dzisiejszego miasta istniała stara osada słowiańska. W 1303 bądź 1314 roku margrabia brandenburski Waldemar lokował tu miasto wzmiankowane jako Nova Vredeland, w którym osiedlili się głównie niemieckojęzyczni koloniści z Meklemburgii. Miejscowość znajdowała się wówczas w nowo utworzonej Nowej Marchii. W 1314 roku była to własność szlachecka, której posiadaczami byli Henryk i Jan Wedlowie. Miasto rozwijało się jako ośrodek handlowy na szlaku Berlin – Królewiec. W 1349 w Mirosławcu odnotowano 70 łanów, a koloniści otrzymali na zagospodarowanie 4 lata wolnizny. W 1368 miasto weszło w skład Królestwa Polskiego. W 1409 wojska wójta Nowej Marchii Arndta von Badena zajęły i zniszczyły miasto oraz przekazały te ziemie we władanie Krzyżakom.
Po pokoju toruńskim w 1466 r. ponownie włączono je do Korony Królestwa Polskiego, w której granicach pozostało aż do I rozbioru Polski w 1772 r. Granica Rzeczypospolitej została ustalona w ten sposób, że otaczała miasto w odległości zaledwie kilku kilometrów od trzech stron – południa, zachodu i północy. Faktycznie Frydląd pozostawał jednak od początków swojego istnienia pod władzą regionalnych panów feudalnych, rodu Wedlów (von Wedell), którzy posiadali tu zamek i w ramach liberalnej polityki I Rzeczypospolitej korzystali z daleko idącej niezależności.