komedia romantyczna z Olivią Newton-John) i Być doskonałym (1985) poniosły komercyjne porażki. W listopadzie 1985 wziął udział w kolacji inauguracyjnej w Białym Domu, podczas której zatańczył z Dianą, księżną Walii; nazajutrz zdjęcia pary ukazały się w międzynarodowej prasie.

Po serii niepowodzeń, jakie odnotowały filmy z jego udziałem w latach 80., zagrał w kasowym filmie I kto to mówi (1989). Za rolę Vincenta Vegi w filmie Quentina Tarantino Pulp Fiction (1994) otrzymał drugą w karierze nominację do Oscara.

Jego zdjęcia zostały umieszczone na okładkach magazynów: „Harper’s Bazaar”, „Entertainment Weekly”, „McCall’s”, „Rolling Stone”, „Vanity Fair”, „People”, „After Dark”, „Time”, „Esquire”, „Bravo”, „Playgirl”, „InStyle”, „GQ”, „TV Guide”, „Interview”, „Tele Tydzień” i „The Hollywood Reporter”.

Życie prywatne 5 września 1991 ożenił się z aktorką Kelly Preston (zm. 12 lipca 2020). Mieli córkę Ellę Bleu (ur. 3 kwietnia 2000) i synów: Benjamina (ur. 2010) oraz Jetta (ur. 13 kwietnia 1992, zm. 2 stycznia 2009 w wyniku uderzenia głową w wannę podczas ataku epilepsji). Jett zmagał się z chorobą Kawasakiego.