Rodzina szybko zasymilowała się, przyjęła tym samym niderlandzki zapis nazwiska oraz zaczęła używać niderlandzkiego jako swego głównego, wreszcie zaś w ogóle ojczystego języka. Pieter dorastał zatem w dobrze zintegrowanym z niderlandzkojęzyczną społecznością otoczeniu. Otrzymał solidne wykształcenie. Do 27. roku życia mieszkał i pracował na rodzinnej farmie. Od 1811 stale przebywał na pograniczu (od 1814 w Grahamstown). Pełnił funkcję veldkorneta. Było to istotne stanowisko w życiu społeczno-politycznym dziewiętnastowiecznego południa Afryki, dające piastującemu je człowiekowi szeroki zakres uprawnień natury administracyjnej, wojskowej czy też sądowniczej.
Działalność gospodarcza oraz służba wojskowa Retief był uczestnikiem tak zwanych wojen granicznych z Xhosa. Odegrał znaczącą rolę zwłaszcza w szóstym z kolei konflikcie tego rodzaju, toczonym między 1834 a 1836. Zajmował się działalnością gospodarczą, angażując się w różnorodne przedsięwzięcia. Posiadał młyn, parał się handlem zbożem, prowadził piekarnię oraz uzyskał pozwolenie na sprzedaż alkoholu. Nie przyniosły mu one jednak spodziewanych zysków, w czerwcu 1836 musiał ogłosić bankructwo. Stopniowo narastała w nim frustracja oraz rozczarowanie brytyjskimi rządami w Kolonii Przylądkowej.