(1998) z serii VHS Disney Sing-Along Songs. Wystąpił jako Jeff Jo w dramacie rodzinnym Drzewo życia (Family Tree, 1999). Mając 13 lat pokonał ponad 2 tys. kandydatów do roli Michaela Sullivana Jr., dwunastoletniego syna Michaela Sullivana (Tom Hanks), w dramacie gangsterskim Sama Mendesa Droga do zatracenia (2002), za którą otrzymał Nagrodę Saturna w kategorii najlepszy młody aktor i Young Artist Award. Był przesłuchany do roli Maxa Petroniego w komedii sensacyjnej McG Aniołki Charliego: Zawrotna szybkość, którą ostatecznie zagrał Shia LaBeouf. Za rolę Martina Brewera w serialu Siódme niebo (2003–2007) zdobył dwie nominacje do Teen Choice Awards (2004) w kategorii „przełomowa rola męska” i „aktor telewizyjny” oraz był nominowany do Young Artist Award. Odrzucił główną rolę w filmie Zmierzch, aby skupić się na swojej karierze baseballowej w college’u. Ponownie skupił się na aktorstwie po kontuzji podczas gry w baseball.
W grudniu 2013 znalazł się na okładce „TV Guide”. W melodramacie erotycznym Jamesa Foleya Nowe oblicze Greya (Fifty Shades Freed, 2018) pojawił się jako Boyce Fox.