Microsoft promował Windows 98 bardziej jako „dopieszczoną” wersję Windows 95 niż jako pełnoprawną nową generację systemu. Po premierze system został dobrze przyjęty za swoją integrację z Internetem i łatwość obsługi. Chwalono też naprawienie wielu bolączek Windows 95, choć niektórzy użytkownicy zauważali, że pod względem stabilności nie był znacząco lepszy. W 2003 roku Windows 98 wciąż miał ok. 58 milionów aktywnych użytkowników. System doczekał się jednej dużej aktualizacji – Windows 98 Wydanie Drugie (Second Edition), która ukazała się 10.06.1999 r. Po premierze jego następcy – Windows Me w 2000 roku – wsparcie główne dla Windows 98 i Windows 98 SE zakończyło się 30.06.2002, a rozszerzone wsparcie wygasło 11.07.2006 r., wraz z zakończeniem wsparcia dla Windows Me.
Rozwój Po sukcesie Windows 95 rozpoczęto prace nad jego następcą – Windows 98, początkowo rozwijanym pod nazwą kodową "Memphis". Pierwsza wersja testowa, oznaczona jako Windows Memphis Developer Release, została udostępniona w styczniu 1997 roku.