W latach 80. podjął praktykę prawniczą w Limie. Wśród jego klientów byli oskarżeni o fałszerstwa, handel narkotykami i oszustwa podatkowe. W czasie kampanii poprzedzającej wybory prezydenckie w 1990 Montesinos pierwszy raz spotkał Alberto Fujimoriego i najprawdopodobniej uzyskał dla niego zaświadczenie urodzenia w Peru, nie zaś w Japonii, którego brak uniemożliwiłby Fujimoriemu start w wyborach.
Po zwycięstwie Fujimoriego w wyborach Montesinos kierował operacjami przeciwko handlowi narkotykom prowadzone w porozumieniu ze Stanami Zjednoczonymi. Był również zaangażowany w zwalczanie radykalnie lewicowej partyzantki – Świetlistego Szlaku. Jego wpływy znacząco wzrosły po tzw. samozamachu (hiszp. autogolpe), gdy Alberto Fujimori zaczął sprawować władzę w sposób autorytarny, zawieszając konstytucję Peru. Montesinos, który formalnie nie sprawował żadnego stanowiska państwowego, miał znaczny wpływ na obsadę najważniejszych urzędów w armii i wymiarze sprawiedliwości. Teoretycznie pozostawał jedynie "honorowym doradcą" Narodowego Urzędu Wywiadu (SIN), faktycznie zaś kierował nim osobiście. W ramach pracy Urzędu Montesinos dopuścił się na szeroką skalę korumpowania polityków, dziennikarzy i samorządowców w ramach likwidowania opozycji wobec fujimorizmu i wyciszania skandali, jakie mogłyby zaszkodzić rządowi.