Nadanie wójtostwa jest najstarszym dokumentem o Ostrołęce, stąd zwyczajowo jego datę tę uważa się w Ostrołęce za umowny moment nadania jej praw miejskich. 1526 – Ostrołęka, jako część Księstwa Mazowieckiego, została włączona do Korony. XVI w. – Ostrołęka została ośrodkiem starostwa niegrodowego należącego do królowej Bony. Pod jej opieką Ostrołęka zyskała rangę ośrodka rzemieślniczego (sukiennictwo, rzemiosło drzewne) i handlowego – spław produktów leśnych i zboża Narwią do Gdańska. Ostrołęka miała 2000 mieszkańców i 334 drewniane domy. 1563 – Ostrołęka została dotknięta zarazą oraz pożarem, które spustoszyły miasto. XVII wiek – ożywienie gospodarcze, głównie na skutek szybkiego rozwoju handlu. 1655–1660 – w okresie potopu szwedzkiego miasto zostało dotkliwie zniszczone.