250 cm³ Po ubiegłorocznym sukcesie Cadalora awansował do średniej klasy 250 cm³, przesiadając się na motocykl Yamahy. Włoch już w drugim wyścigu (o GP Hiszpanii) sięgnął po pole position. W wyścigu musiał uznać jednak wyższość Niemca Martina Wimmera, zajmując drugą pozycję. Sytuacja powtórzyła się również podczas GP Szwecji i San Marino, gdzie lepsi okazali się z kolei inny Niemiec Anton Mang i rodak Cadalory Loris Reggiani. Podczas GP Austrii Cadalora doznał kontuzji, która wykluczyła go z kolejnej rundy w Jugosławii. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 7. pozycji.
W kolejnym sezonie Cadalora uzyskał dwukrotnie większą liczba punktów, aniżeli w debiucie. Podczas GP Niemiec odniósł swoje pierwsze zwycięstwo w tej klasie. Sukces powtórzył na torze w Wielkiej Brytanii. Zmagania zakończył oczko wyżej, na 6. miejscu.
Rok 1989 rozpoczął od czterokrotnej wizyty na podium, która zakończyła się zwycięstwem na torze w Hiszpanii (startował z pole position). W kolejnych ośmiu wyścigach Cadalora nie spisywał się jednak tak dobrze, dojeżdżając do mety w zaledwie trzech wyścigach. W efekcie Cadalora spadł w klasyfikacji generalnej. W kończącym sezon GP Brazylii Włoch odniósł czwarte zwycięstwo w karierze, dzięki czemu rywalizację ukończył na 5. miejscu.