Małżeństwo W 1523 ojciec Ilii zawarł z kasztelanem trockim Jerzym Radziwiłłem układ małżeński ich dzieci, na mocy którego Ilia miał poślubić córkę Jerzego, Annę Elżbietę. W 1536 Radziwiłł żażądał wykonania umowy małżeńskiej, jednak nie z Anną, lecz jej siostrą Barbarą. Ilia nie wykonał polecenia Jerzego i w 1537 został zwolniony przez króla polskiego Zygmunta Starego ze zobowiązań małżeńskich. W międzyczasie książę Ilia poznał na dworze królewskim Beatę Kościelecką, córkę dawnej metresy królewskiej, Katarzyny Telniczanki i podskarbiego koronnego Andrzeja Kościeleckiego.
Będąc zwolnionym z obowiązków wobec Radziwiłłów, 1 stycznia 1539 Ilia zaręczył się z Beatą, a 3 lutego doszło do ślubu obojga. Podczas uroczystości weselnych doszło do turnieju rycerskiego. Podczas walki na kopie z królewiczem Zygmuntem Augustem, Ostrogski spadł z konia i, prawdopodobnie, doznał wewnętrznych obrażeń, które stały się przyczyną ciężkiej choroby. 16 sierpnia 1539 Ilia spisał testament, w którym zapisał swój majątek nienarodzonemu dziecku, którego spodziewała się Beata oraz wyraził wolę, by go pochowano w Ławrze Peczerskiej w Kijowie.