Druga edycja festiwalu – 2009 4 i 5 września 2009 na Placu Defilad odbyła się druga edycja Orange Warsaw Festival. Ogółem w koncertach i dodatkowych przedsięwzięciach wzięło udział ponad 50 tys. widzów.
Line up: Maria Sadowska, JaConfetti, Smolik, Razorlight, Afromental, June, The Crystal Method, N.E.R.D, Groove Armada, Out of Tune, Skinny Patrini, Plastic, Calvin Harris, MGMT
Trzecia edycja festiwalu – 2010 Trzecia edycja Orange Warsaw Festival odbyła się 28-29 sierpnia 2010 na terenie Toru Wyścigów Konnych na Służewcu w Warszawie. Po raz pierwszy zorganizowano konkurs „Wow! Music Awards!”, w którym do wygrania był występ na festiwalu. W konkursie zwyciężyli The Boogie Town, Anna Bergendahl i zespół Afromental, który dodatkowo zdobyli statuetkę za wygraną w głosowaniu widzów TVN i słuchaczy Radia ZET. Na scenie pojawili się: Kumka Olik, Kim Nowak, White Lies, Hole, Edyta Bartosiewicz, Aura Dione, Lisa Hannigan, Monika Brodka, Mika, Agnieszka Chylińska, Nelly Furtado.