Podczas igrzysk w 1936 roku, reprezentanci Estonii zdobyli 7 medali, w tym 2 złote, co jest najlepszym wynikiem w historii tego kraju. Zdecydowanie najgorzej wypadli w 1996 roku, kiedy to 43 osobowa reprezentacja nie przywiozła z Atlanty żadnego krążka. Co prawda Estończycy z zerowym dorobkiem medalowym skończyli rywalizację również w Los Angeles w 1932 roku, jednak wówczas ekipa liczyła zaledwie dwie osoby, co było spowodowane możliwościami finansowymi. Największa reprezentacja liczyła 47 osób i było to podczas igrzysk w Pekinie. Najstarszym reprezentantem, a zarazem najstarszym medalistą jest Jüri Jaanson. Zdobywając srebrny medal podczas igrzysk w 2008 miał niespełna 43 lata. Najmłodszą reprezentantką była Jelena Petrova, która miała 15 lat.
Estonię reprezentowało 218 sportowców, w tym 191 mężczyzn i 27 kobiet. Występowali oni w 22 dyscyplinach sportowych w 112 konkurencjach.
Dorobek medalowy Medale według igrzysk IO złoto srebro brąz Razem IO 1920 1 2 0 3 IO 1924 1 1 4 6 IO 1928 2 1 2 5 IO 1932 0 0 0 0 IO 1936 2 2 3 7 IO 1992 1 0 1 2 IO 1996 0 0 0 0 IO 2000 1 0 2 3 IO 2004 0 1 2 3 IO 2008 1 1 0 2 IO 2012 0 1 1 2 IO 2016 0 0 1 1 IO 2020 1 0 1 2 Razem 10 9 17 36